お互いに自己紹介を済ませたあとで「何さん（ちゃん）って呼んだらいい？」
「フレンドリーに接してくれると、こっちも緊張がほぐれる」（20代女性）というように、出会った時点で「呼び方」の好みを尋ねることで、他人行儀に「（苗字）さん」と呼ぶよりも親近感を演出できるようです。ただし、「ちゃん」付けは嫌う人もいるので、ハッキリ年下の相手以外には避けたほうがよいでしょう。
服装や靴、小物などを褒めて「オシャレだね。普段どこで買い物するの？」
「自分が好きなことだから話しやすい」（20代女性）というように、多くの女性は単なる外見よりも、「センス」を褒められるほうが素直に受け入れやすいようです。よく遊びにいく街の話題に繋げるなど、会話を発展させやすいのもメリットでしょう。
社名や部署名を詳しく聞いて「その仕事って結構大変じゃない？」
「ストレスがたまってるとつい色々話しちゃう」（20代女性）というように、「仕事の苦労」について水を向けると、毎日忙しく働いている女性は食いつきがいいようです。ただし、相手の職種について多少は知識がないと中途半端な会話で終わってしまいそうです。
髪型やメイクなどの特徴に言及して「すごく凝ってるね。どうやってるの？」
「目の付け所がいいなあと感心する」（20代女性）というように、アレンジされた髪型や手の込んだメイクなど、美しくあるための「努力」に注目されて、喜びを覚える女性もいます。さりげなく「かわいいね」と褒めると好印象でしょう。
先に観察しておいた相手の行動を語って「さっき面白いことしてたよね？」
「私のこと注目してくれてたんだ、と嬉しくなる」（20代女性）というように、直前の相手の行動に軽くツッコミを入れると、話が弾みやすくなるようです。「慌ててたね」「転びそうだったね」などと、目についたことをサラリと語るとよいでしょう。
部活や勉強など打ち込んでいたことを尋ねて「学生時代はどんな子だった？」
「素の自分に興味を持ってくれてる気がして嬉しい」（20代女性）というように、学生時代の話題を好意的に受け止める女性もいます。一方的に質問攻めにするのは不自然なので、「バスケ部だったの？実は俺も…」などと、話を膨らませる努力をしましょう。
オタク系の女性だと確信を持てた場合に「最近のアニメだと何が好き？」
「『話が通じる人だ！』とテンションが急上昇する」（20代女性）というように、あらかじめオタク系の趣味があるとわかっている女性には、「最近のオススメ」を聞くと盛り上がるようです。アニメに限らず、相手の好きなジャンルについて掘り下げてみましょう。
相手の特技や趣味について質問して「一番面白いのはどんなとき？」
「こっちが話しやすいネタを振ってくれるのは助かります」（20代女性）というように、初対面で緊張している女性でも、「趣味の話題」は夢中になって話せるテーマのようです。上手に相づちを打って気持ちよく語ってもらいましょう。
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