年上女性に告白したい男性必見！成功するアプローチ法を徹底解説！

好きになった女性が自分よりも年上だった時、どのようにアプローチをして告白すればいいか悩みますよね。自分が年下ならばアプローチ方法を考えないと、子供っぽく見られ、恋愛対象として見てもらえない可能性が出てきます。

そのため、年上女性に告白をするならば、まずは年下だと思われないような振る舞いやアプローチをして距離を縮めるのが良いでしょう。特に女性には「付き合うならば年上が良い」と考えている人も多いため、工夫をしてアプローチをしなくてはいけないケースは珍しくありません。

そこで今回は年上女性に告白を考えている人のために、告白までのアプローチ方法や告白のタイミングについて徹底解説していきます。どうすれば年上女性を振り向かせられるのか、悩んでいる人はぜひ参考にしてみてくださいね。

まず注目していくのは年上女性の魅力についてです。

年上女性を好きになった人は、どんなところに魅力を感じて好きになったのでしょうか？

そんな年上女性に惹かれた男性の体験談について、まずは注目していきましょう。

クールさと可愛さのギャップが好き！

「職場の先輩は普段クールで仕事もテキパキこなす隙がない存在です。でも休憩時間やプライベートな時間は仕事モードじゃなくなるので、天然っぽくなったり少しおっちょこちょいなところが見えたりしてそこがとても可愛くて…ギャップを感じます」(29歳/男性/サービス業)

ギャップに惹かれて恋愛感情を持った経験がある人は珍しくないでしょう。

特に年上女性の場合は普段クールなところを見せられることが多いため、ふとした時に可愛い姿や良い意味で年上っぽくない姿を見てしまうと、普段とは違うギャップのすごさに強く心惹かれてしまうものです。

仕事をする姿がかっこいい

「上司の仕事する姿がとてもかっこよくて、もう長い間片思いをしています。とにかく真っ直ぐに仕事に向き合っている真面目さが魅力だし、部下に対しても丁寧に接しているのが本当にかっこよくて。女性としても人としても心から惹かれています」(26歳/男性/事務)

仕事する姿にかっこよさや頼りがいを感じ、年上女性に心惹かれたという人も多くいます。

多くの人は何かに対して一生懸命に打ち込む人に惹かれやすい傾向にあるため、特に職場が同じで仕事に一生懸命な人を見ると、いつの間にかその人のことが好きになっていることは珍しくありません。

年上女性の包容力あるところに惹かれる

「昔から知っている年上女性にずっと片思いしています。頼りがいがすごいあるわけじゃないけど、包容力があるというか、年上だからこその余裕や温かさを感じて、一緒にいるだけで幸せな気持ちになれるんです」(24歳/男性/販売業)

年上女性の包容力に、温かさや居心地の良さを感じて虜になっているという人も多くいます。たとえそこまで本人に頼りがいがなかったとしても、年上独特の余裕ある雰囲気が心地良く、いつまでも隣りにいて幸せな気持ちに浸っていたいと感じるのでしょう。

落ち着いている雰囲気が心地良い

「職場近くのお店で働く年上女性に恋をしています。最近はプライベートな話も出来るようになって、ますます彼女に惹かれていく自分がいて…。落ち着いている大人っぽい雰囲気が一緒にいるとすごい癒やされるので、会うだけですごい幸せになれます」(27歳/男性/公務員)

年上女性の落ち着いている雰囲気に癒やされると感じる人は多いでしょう。男女限らず言えるとですが年上の魅力的な人は、どこか大人の余裕や落ち着きを漂わせている人が多いため、そんな包容力や頼りがいある印象に心惹かれる人は少なくありません。

一緒にいるだけでも幸せになれるため、会う度にどんどん好きになっていくでしょう。

次に解説していくのは、年上女性に告白するまでに必要なアプローチ方法です。

アプローチ方法はたくさんありますが、その中でもこの項目では会話の時に使えるアプローチ方法やコツについて解説していきましょう。

年上女性と会話する時には、何を意識することが距離を縮めるきっかけになるのでしょうか。

礼儀正しく接する

年上女性と会話をする際は、基本的に礼儀正しく接することを意識してください。これは好きな相手ならば必ず徹底したいことではありますが、特に年上女性を相手にする際にはさらに意識しておきたいポイントとなっています。

相手の価値観や考え方にもよりますが、だいたいの人の場合、礼儀がなっていないと相手に感じると「子供っぽい」と感じてしまうのです。子供っぽいと感じる相手と付き合いたいと思う女性はそう多くないため、態度に気をつける必要があります。

どんなに年上女性と親しい関係になったとしても、告白を考えているならば常に「親しき仲にも礼儀あり」だけでなく「相手は自分よりも年上である」ということを忘れずに、礼儀を徹底していくようにしましょう。

積極的に話しかける

積極的に話しかけることは、相手との距離を縮める効果的な方法になります。中には年上女性には話しかけづらいと感じる人もいるでしょうが、いずれ告白したいと思っているならば積極的に話しかけなくてはいけないのです。

そもそもほとんどの人は、あまり話さない、よく知りもしない相手と付き合いたいとは思いません。つまり告白を考えているにもかかわらず、普段から話しかけないでいればそれだけ告白の成功率は下がる一方になります。

ただし、いつでもどこでも積極的に話しかければいいというわけではありません。TPOをわきまえるなど、相手の迷惑にならないタイミング等を配慮した上で、できるだけ積極的に話しかけていくようにしましょう。

質問を意識する

相手と親しくなるためには会話の中に適度に質問を入れることが大切です。質問をすれば会話のキャッチボールが円滑にできるようになるため、年上女性との距離が縮まりやすく、なおかつ質問によって相手のことを知るチャンスが得られると言えます。

また、ほとんどの人は「質問をされる」ことに少なからず嬉しさを感じるものなので、好感度を上げるためにもおすすめの方法になるのです。また、「興味を持たれている」という意識にも繋がるため、相手に多少の好意を匂わすこともできるでしょう。

質問内容に関しては、相手との距離感に応じて考えることが大切です。最初からプライベートな質問をすればデリカシーがないと思われてしまうため、まずは当たり障りのない質問からはじめて、徐々に距離を縮めていきましょう。

年上女性のことを褒める

男女限らず言えることですが、基本的に人は自分を褒めてくれる相手に対して好感を持ちます。これは単純に褒めてくれたことが嬉しいという感情、そして「自分のことをよく見てくれている」という事実が嬉しいからです。

そのため、年上女性に告白するまでの間にはできるだけ多くのことを褒めていくようにしましょう。ありきたりな褒め言葉だとお世辞だと思われてしまうかもしれませんが、とにかく褒める頻度を増やしていけば、本当に自分を褒めてくれているのだと相手も信じるようになります。

ただ、ありきたりな褒め言葉よりも、具体的な褒め言葉のほうが効果があるのは事実です。普段から年上女性の頑張りに目を配るようにして、本人が陰ながら頑張っているところや意識をしているところなどが見つかった場合には、積極的に褒めていくと良いでしょう。

目を見て会話をする

目を見て会話をするように心がけましょう。男性の中には年上女性と話すのが恥ずかしく、目を合わせられないという人もいるかもしれません。しかし、いずれ告白を考えているならば目を見て話すように意識をした方が、確実に告白の成功率は上がります。

基本的にほとんどの人は、会話中に目を合わせてくれる人に対して好感を持つため、些細な会話の中でも目を合わせることが大切です。逆に目を合わせないと「嫌われている」「態度が悪い」などと思われてしまい、年上女性からの印象や評価が下がる恐れが出てきます。

そうなると告白するのも難しくなるため、年上女性と仲良くなりたいならば目を見て会話をするように心がけていきましょう。

次に解説していくのは、年上女性とのデートに関するアプローチ方法です。

告白を考えているならば、その前に年上女性とデートの約束を取り付けたほうが良いでしょう。デートは2人の距離をかなり縮めるきっかけになるため、上手く行けば告白の成功率を確実にアップさせることに繋がります。

年上女性を振り向かせるためにも、デートにまつわるアプローチ方法を実践して相手との距離をどんどん縮めていきましょう。

「デートしたい」と素直に伝える

年上女性とデートをするためには、まず相手をデートに誘わなくてはいけません。デートに誘う方法は数多くありますが、年上女性を誘うならばストレートに「デートしたい」と伝える方法が良いでしょう。

大半の女性の場合、デートの誘いは駆け引きや遠回しなものよりも、ストレートに伝えてもらったほうが嬉しいと感じています。こちらのほうが潔くてかっこいい、男らしいと感じる人が多いため、女性をデートに誘う際には常に意識したいポイントだと言えるでしょう。

特に年上女性の場合、年下男性のことをどこか「子供っぽい」と感じている可能性も高いため、男らしく潔いデートの誘い方をしたほうが「子供っぽい」印象から、「実は男らしく頼もしい」という印象に塗り替えることができるのです。

デートはまず食事から

デートをするにあたって悩むのが、どのようなプランでデートをするかということでしょう。ベタなデートスポットに行った方がいいのか、それとも軽い食事などの方がいいのか、悩んでしまいますよね。

プランはデート回数によって変えた方が良いものの、最初のうちは出来るだけ食事デートで終わらせておいた方が良いでしょう。最初のデートから内容が濃いものにしてしまうと、お互いに気を遣い、疲れてしまうリスクが高いからです。

特に年上女性の場合は、デートに誘われた立場だとしても自分が年上だと考えると、リードをしなくてはという気持ちになる人もいます。その可能性を考えると長時間のデートよりも食事のみのデートから距離を縮めた方が負担にならず、程良いテンポで親しくなっていけるでしょう。

職場が同じなら仕事終わりの一杯を誘おう

職場が同じ年上女性に恋をしているならば、さりげなく仕事終わりの一杯に誘うのもおすすめです。ややデートとは違う雰囲気になるかもしれませんが、本来デートの目的は「相手と距離を縮めること」になるため、目的が達成できるならば仕事終わりの一杯でも問題ありません。

また、仕事終わりの一杯ならばスムーズに誘いやすく、相手もノリやすいのが事実でしょう。最初からデートとして誘うと構えてしまう人もいるため、そのリスクを考えると、最初は誘いに乗りやすい仕事終わりの食事を提案した方が、スムーズに距離も縮まります。

ただし、翌日も仕事がある場合などに誘ってしまうと「非常識」「まだ学生気分が抜けない」と思われる可能性もあるため、翌日休みやお酒を飲んでも仕事に支障をきたさない状況で誘うようにしましょう。

安っぽくないお店を選ぼう

年上女性とデートをする際、食事デートがメインになるでしょう。ある程度親しくなれば王道デートスポットに足を運ぶのもアリですが、その際も食事をすることになると思います。

そんな食事をする場所も、できるだけ安っぽくないお店を選ぶように心がけていきましょう。年上女性の好みや価値観によりますが、成人した女性の多くは友人などとおしゃれなお店で食事をすることも多く、食事処の基準が高い可能性があります。

つまり、何も考えずに安っぽいお店を選ぶと幻滅されたり、「子供っぽい」と思われたりする可能性もあるため、出来るだけ年上女性から喜ばれるようなお店を選ぶことが大切なのです。

1回目のデートでは告白しない

デートに誘ったらそのまま告白しよう…と考える人もいるでしょう。しかし、1回目、もしくは2回目のデートで告白するのはおすすめできません。これは年上女性に限らず、デート・告白全般に言えることになります。

基本的にデート3回目までは「お試し期間」「相手との相性を見定める期間」として考えている人がほとんど。そのため、序盤のデートで告白をしてもOKをもらえる可能性は高くなく、むしろ余裕がなくせっかちだという印象を持たれる可能性も出てきます。

いくら年上女性に告白したいという気持ちがあっても、焦らずにデートの回数を重ねて確実に距離を縮めていくことを意識していきましょう。

次に解説していくのは、年上女性に告白するまでのアプローチ方法、LINE編です。

今の時代、LINEを利用している人が多いため、当然意中の年上女性ともLINEでコミュニケーションを取る人は多いでしょう。そんなLINEにも一工夫をしたり、注意点に気を付けたりすることも年上女性との距離をグッと縮めるコツとなります。

年上女性とのLINEはどのようにやっていくのが正解なのか、告白の成功率を上げるためにも早速注目していきましょう。

はじめは内容のあるLINEを送る

はじめは内容のあるLINEを送るようにしましょう。年上女性とのLINEを交換した後すぐ、またはあまり距離が縮まっていない状態で、世間話などをしても相手は退屈してしまいます。むしろ面倒な相手という印象を持たれ、距離を取られてしまうかもしれません。

そのため、できるだけ最初のうちは中身のある、返事もしやすいLINEを送るように心がけていきましょう。たとえば職場が一緒ならば仕事の話や相談事などをLINEで送れば、年上女性もやり取りしやすいと感じるはずです。

内容が思いつかない場合にはお互いの共通点、もしくはデリカシーがないと思われない範囲で年上女性に対し質問をして、やり取りが続くように意識していきましょう。「相手が返信しやすい内容」を意識すると、LINEも続きやすくなりますよ。

親しくなったらプライベートな内容を送る

年上女性と親しくなってきたと感じたら、プライベートな内容も徐々に送っていきましょう。普段やっている趣味や休日の過ごし方など、ある程度親しい関係になってきたならば面倒、退屈と思われずにやり取りを続けられるはずです。

また、自らプライベートな内容を送っていけば、年上女性からも自分のことを話してくれるようになるかもしれません。そうなれば年上女性への理解がさらに深まり、会話の幅やアプローチ方法なども広がっていくでしょう。

ただ、いくら親しくとも親しき仲に礼儀ありは忘れてはいけません。自分たちの関係ではどのラインまでの内容ならば許されるのか、よく考えた上でメッセージを送ることが大切です。

年上女性に合わせたLINEのペースを守る

告白を考えている年上女性にLINEを送るならば、女性に合わせたペースでやり取りをするよう心がけていきましょう。たとえば年上女性の生活リズムに合わせてみたり、相手のLINEの返信速度に合わせてみたりすることが大切です。

相手に合わせてLINEを送れるようになっていけば、自然と年上女性からの好感度も上がっていくでしょう。相手からは「ペースが合っている」「無理なくやり取りができる」と思われるため、次第に居心地が良い存在として見られるようになるはずです。

特に相手のペースに合わせることを普段から意識しておくことは、年上女性が「この人と付き合ったら幸せになれそう」という意識を持つきっかけになることもあります。告白を考えているならば、LINEを始め、できるだけ女性のペースに合わせることを意識していきましょう。

スタ爆などはしない

LINEを送る際に気を付けたいのが、スタンプを連続で送らない…いわゆる「スタ爆」などはしないということです。年代にもよりますが、自分たちの年代ではスタ爆などは一種のコミュニケーションとして使われているという人もいるでしょう。

しかし、基本的に年上になればなるほどスタ爆などの文化は好まれない傾向にあり、「子供っぽい」と思われるだけでなく、迷惑で非常識といった印象を持たれるリスクが出てきます。そうなると告白はおろか、普段のコミュニケーションすら避けられてしまうかもしれません。

年上女性とLINEをする際はできるだけ礼儀正しさを意識し、友達との間で盛り上がるようなスタ爆などのノリには気をつけるようにしましょう。

LINEでの告白はできるだけ考えない

中には、LINEで告白したいと考えている人もいるかもしれません。確かに、LINEで告白するケースは珍しくなく、今や代表的な告白方法として親しまれているものでもあります。

しかし、それでも大半の人は直接告白されたほうが誠実で本気度が伝わってくると感じているため、本気で年上女性を振り向かせたいならば、LINEで告白するのはやめたほうが良いでしょう。

また、年上女性によっては告白＝直接が当たり前と考えている場合もあるため、LINEで告白をすれば「価値観が違う」と思われ、恋愛対象として見られない原因に繋がる可能性も出てきます。

次に解説していくのは、年上女性に告白するベストなタイミングです。

告白をするならば、それなりのタイミングを見極めなくてはいけません。たとえ年上女性との距離が十分に縮まったと思っていても、タイミングを間違えれば幻滅されたり、やっぱり恋愛対象としては見られないと考えが改まってしまう可能性が出てきます。

そうならないためにもベストな告白タイミングを知り、失敗しないように気を付けていきましょう。

3回目のデート

定番なのが3回目のデートでの告白です。一般的に3回目のデートで告白するのがベスト、または当然だと考えられており、その前だと「早い」「よく相手がわからない」と思われ、それ以降になると「奥手すぎ」「この関係は遊び？」などと思われてしまう可能性があります。

もちろん年上女性との距離感によっては3回目のデートでも不十分な可能性がありますし、序盤のデートの時点で年上女性からの脈ありを確信することもあるでしょう。しかしそうではない場合は、基本的に3回目のデートを目安に告白することを考えてみてくださいね。

楽しかったデート後の帰り道

デート後の帰り道に告白するケースもベタなタイミングです。ただ、デート後ならば無条件で告白しても良いというわけではありません。当然ながらデートが盛り上がらなかったにもかかわらず告白をすれば、断られたり、保留にされたりする恐れが出てきます。

告白の成功率を上げたいならば、できるだけ楽しかったデート後の帰り道を意識してみてください。楽しかったデートの後はテンションも感情も高まっており、なおかつ年上女性が「もっとこの人と一緒にいたい」と思っている可能性があります。

その状態で告白をすればOKしてもらいやすいため、告白を考えているならば出来るだけデートを盛り上げるように意識をし、告白に必要な雰囲気を整えていきましょう。

告白するなら2人きりで過ごした時がおすすめ

告白するなら、2人きりで過ごしている時を狙いましょう。基本的にほとんどの人は、告白は人目につかない場所でしてほしいと考えているため、人目につく場所で告白をすれば年上女性を困らせたり、場合によっては恥をかかせてしまう可能性が出てきます。

中にはドラマや映画のようにドラマチックな展開で告白したい、大勢の前で愛を叫びたいという人もいるかもしれません。しかし、高い確率でそれを実践してしまうと年上女性からは迷惑がられるため、控えたほうが無難です。

告白するならば出来るだけ2人きりで過ごしている時や人目につかない空間で、お互い落ち着いて告白に挑めるように心がけていきましょう。

ロマンチックなところに行った時

ベタではあるものの、ロマンチックなところに行った時に告白するのもおすすめです。たとえば夜景が綺麗な場所、雰囲気がある王道のデートスポットなど、そんな場所でデートをした際に告白をするのが良いでしょう。

中にはベタ過ぎて子供っぽいと思われそう…と不安に思う人もいるかもしれません。しかし、いくら年上女性と言えど、そういったベタなシチュエーションに憧れている可能性は高く、ロマンチックな雰囲気に包まれればテンションが高まる人は多くいます。

もし、デート後などに告白を考えているならば、予め告白することを考えてロマンチックな場所に行くプランを加えておくと良いでしょう。スムーズにロマンチックな場所に移動できれば、自然と告白の雰囲気も作りやすくなりますよ。

次に解説していくのは、年上女性に告白するおすすめの場所です。

年上女性に告白をする際、場所に拘ることも大切でしょう。何も考えずに場所を決めてしまえば、デリカシーがない、思いやりがないと思われ、恋愛対象外として見られてしまう恐れが出てきます。

出来る限り告白の成功率を上げるためにも、告白の場所には拘っていきましょう。

夜景がきれいな場所

王道なのが夜景がきれいな場所です。夜の落ち着いた雰囲気と美しい夜景を見れば心が奪われ、自然と2人の間にはロマンチックな雰囲気が流れるでしょう。その状態ならば告白もしやすいため、スムーズに告白を考えているならば外せない場所だと言えます。

ただし、人気の夜景スポットは人が多い場合があるのも事実。基本的に告白は人目につかない場所でした方が良いため、予めそのスポットの人の多さ、告白できそうな場所はリサーチしておいた方が安心です。

二人きりになれる場所

たとえ夜景がなくても二人きりになれるような場所があれば、自然と告白の雰囲気は生まれてくるものです。特に、デートが上手くいき、多少なりともお互い意識している状態ならば、二人きりになった時には自然に告白の雰囲気が流れることでしょう。

おすすめなのがどちらかの家や人通りがない場所、または車の中などです。特に車の中ならばたとえ車外に人がいたとしても、ほとんどの人はプライベートな空間という認識を持っているため、告白をされても「周りに人がいるのに恥ずかしい」とは思いません。

告白する際は、お互いが告白に集中出来るような二人きりに慣れる場所を意識していきましょう。

デートや仕事の帰り道に告白もGOOD！

さりげなく告白したいと考えている人もいるでしょう。そんな人達におすすめなのが、デートや仕事の帰り道に告白するという方法です。

とにかくタイミングがシビアとなる方法ですが、意外と帰り道などにさりげなく告白されることに憧れている人は多いため、成功率は高いと言えます。

たとえば、2人きりで歩いて帰っている時など、人通りの少ない道でさりげなく告白をするのは非常にロマンチックでしょう。ドラマや映画のような展開に胸を躍らせ、相手も思わずトキメキが止まらなくなるかもしれません。

ただし、女性の性格やお互いの距離感によっては、デートではないただの帰り道に突然告白をされて恐怖を感じる人もいます。そのため、相手を怖がらせないという確信が持てたり、十分に距離が縮まっていると思えるタイミングで試す必要があります。

おしゃれな居酒屋やレストラン

おしゃれな居酒屋やレストランで告白するのもアリでしょう。特におしゃれなお店に普段から興味がある様子ならば、年上女性が喜びそうなお店をリサーチして、告白の舞台を整えていくのがおすすめです。

ただし、いくらおしゃれなお店でも他のお客さんと席が近い、告白に集中できなさそうな場所を選ぶのはNG。できれば個室や席ごとにきちんと仕切りなどがある場所を選ぶようにして、人目を気にせず告白できる環境を意識していきましょう。

最後に解説していくのは、年上女性が告白のときに言われたい言葉についてです。

告白をする上では、どんな言葉で愛を伝えるかも大切でしょう。できるだけ効果的な言葉を選んだ方が成功率も上がるため、告白を考えているならば愛を伝える言葉にも工夫をした方が絶対に良いと言えます。

どんな言葉が効果的なのか、早速年上女性が告白のときに言われたい言葉について注目していきましょう。

「好き」ってストレートに言われたいなぁ

「好きってストレートに伝えられるのが嬉しいです。わかりやすいし、変なことを言われるよりも真っ直ぐな気持ちが伝わるので、ああ本気で思われているんだなって思えます」(35歳/女性/会社員)

告白の言葉は数多くありますが、やはりその中でもダントツ人気なのが「好き」というストレートな言葉でしょう。好意が伝わりやすいだけでなく、真っ直ぐな言葉はそれだけ想いの強さを感じるため、ドキっとする人は多くいるようです。

「年下で頼りないけど…」とか言われたらキュン！

「年下で頼りないけど、付き合って欲しいと言われたらキュンとしちゃいます！頑張って私に合わせようとしてくれる気持ちとか、力になりたいと必死に思っている感じが、愛されているんだなと強く思ってしまいますね」(28歳/女性/美容師)

年齢差はどんなに努力したところで縮まらないもので、年上女性に追いつこうと努力をしても、相手からすれば非常に頼りない存在でしかないかもしれません。しかし、その事実を受け入れつつも精一杯愛を伝えようとする姿に、思わず母性本能などがくすぐられる人も多くいます。

変に気取るよりも、「頑張って頼りになっていくから」という健気な意識を見せたほうが、年上女性の心はつかめるのかもしれません。

「支えていきたい」と言われたらときめく

「色々なことに頑張っている時に、自分が支えていきたいという言葉と共に告白されたら、多分すごくときめくと思います。年下だとしても、支えたいという気持ちがあるだけで嬉しいし、素直に甘えていきたいなって気持ちになります」(34歳/女性/ネイリスト)

なにかに頑張っている女性にとって、「支えたい」という言葉は非常に嬉しいものになります。たとえ相手が年下男性だとしても、その思いやりが非常に嬉しいと感じ、「この人の前では無理をしなくていいのかも」という素直な気持ちが芽生えやすいと言えるでしょう。

特に同じ職場で女性の頑張りを見ているのならば、愛の告白と共に女性の頑張りを認め、その上で「支えたい」という気持ちを表すのが効果的です。

「結婚を前提に…」と言われたら正直嬉しい

「重いと思われるかもしれませんが、結婚を前提にと言われたら正直嬉しいです。この歳になると結婚を考えた付き合いをしたいし、予め相手から言ってくれたら変に不安になることもないので、安心して付き合えると思います」(29歳/女性/サービス業)

年上女性に結婚願望があり、さらに結婚を意識するような年齢になってくると、結婚を前提とした付き合いが好ましいと考える人が増えてきます。そのため、多少気になる人が出来たとしても結婚の意思が感じられないと交際を諦めるケースも実は珍しくありません。

安心して交際できることをアピールするためにも、結婚を前提に告白することを視野にいれてみるのもいいでしょう。