流行感度を褒める「トレンドを上手に取り入れてるね」
「流行に振り回されるのはダサいけど、『わかっててやってる』感が伝わると嬉しいですね」（10代男性）というように、時流に合わせつつ自分らしさを失わない着こなしを褒めるパターンです。発言に信憑性を持たせるには、「今のトレンド」を押さえておく必要があるかもしれません。
ギャップを褒める「スーツ姿より私服のほうがイケてるね」
「オフの着こなしを評価されるのは、素の自分を褒められたのと同じですから」（20代男性）というように、仕事着と普段着のギャップに驚いてみせるのもよさそうです。とくに社会人経験が浅く、スーツの着こなしに自信がない男性には喜ばれるでしょう。
キャラ立ちを褒める「その着こなしは○○君しかできないよ」
「オリジナルな部分を見てくれるのは『おおーっ』と思います」（20代男性）というように、見ようによっては奇抜な着こなしを、「誰も真似できない」と言い換えるのもアリでしょう。「オシャレは冒険だ」みたいなことを言っている男性には刺さるかもしれません。
着回しを褒める「バリエーション出すのうまいよねー」
「愛用しているアイテムまで知ってるなんて、いつも見てくれているんだなって思います」（20代男性）というように、着回しのセンスを褒めると、「普段から気にしていること」もそれとなく伝わるかもしれません。デニムシャツなど、使い回しやすいアイテムをチェックしておくといいでしょう。
チョイスを褒める「アイテム選びが絶妙だね」
「僕は外（はず）しまで考えていますからね」（10代男性）というように、色や素材、アイテム選びのバランスを褒めるパターンです。真っ赤なスニーカーなど個性派アイテムを好んで取り入れる男性には、「分かってる！」と思われるでしょう。
オシャレな人と比べて褒める「ショップ店員よりイケてる！」
「プロよりいいと言われたら悪い気はしません（笑）」（20代男性）というように、男性が一目置く相手よりも「イケてる」と表現するのもよさそうです。人気モデルや有名美容師など、彼に刺さる「比較対象」を挙げてみましょう。
全体的な印象を褒める「いつもより男っぽく見えるね」
「イメージを変えたつもりだったので、それが伝わって嬉しいです」（10代男性）というように、どこがどうオシャレなのかうまく言葉にできないときは、抽象的な言葉で褒めるのもいいでしょう。「セクシー」「ワイルド」「知的」など男性が喜びそうなワードを選ぶと無難そうです。
一つのアイテムに的を絞って褒める「それ、どこで買ったの？」
「『私も欲しい』みたいに言われるとテンション上がります」（20代男性）というように、センスのいいアイテムに興味津々の態度を示すのも、男心をくすぐるようです。時計、バッグ、帽子、靴など、その人が着こなしのポイントに持ってきているモノを狙いうちしましょう。
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