社内恋愛で告白を成功させるには？タイミングやアプローチ方法を解説

社内恋愛で職場の同僚に片思いをしている場合、「この恋はうまくいくのかな…」と不安になることがありますよね。プライベートではなく社内でつながりを持っているからこそ、他の同僚の目も気にしながらアプローチをしなくてはならないのが社内恋愛の厄介なところです。

職場にいる人への片思いを成就させるためには、告白のタイミングが重要なポイント。相手の様子を見て、最適なタイミングで告白をすることで社内恋愛を成功に導きます。

本記事では、社内恋愛における告白のタイミングやアプローチ方法をまとめました。職場に気になる人がいる場合は、ぜひ参考にしてみてください。慎重に恋愛を進めていけば、両思いになれる可能性はアップします！

社内恋愛はアリかナシか、人によってさまざまな意見を持っています。まずは、そんな社内恋愛のイメージについてチェックしていきましょう。

【アリ】社内恋愛ってすごく憧れる！

「社内恋愛はドラマや漫画の題材になることが多いので、憧れがあります。社内に好きな人がいたら、きっと毎日が楽しくなるんだろうなあ。社内恋愛ならではのドキドキ感も良いですよね」（24歳/男性/経理）

社内恋愛に対して憧れを抱いている人は多いです。ドラマや漫画の人気作品で社内恋愛を描いていることも多いので、理由の1つとして挙げられるのでしょう。ロマンティックな社内恋愛の作品を見て「自分もこんな恋愛がしたい」と思うのは自然なことです。

また社内恋愛は、他の同僚にバレないようにアプローチをするドキドキ感もあります。普通の恋愛では体験できないようなスリルを楽しめるのも、社内恋愛の醍醐味と言えるでしょう。

【ナシ】仕事もプライベートも一緒なんて絶対嫌…

「自分は恋人と一定の距離を取りたいと思っています。なので、仕事もプライベートも一緒になる社内恋愛は避けたいですね。いつでも一緒にいると思うと、ちょっとうんざりしてしまいます」（28歳/男性/営業職）

社内恋愛に対してネガティブなイメージを持っている人もいます。恋人と四六時中一緒にいるのは窮屈に感じる人ほど、社内恋愛は面倒だと思いやすいはず。仕事の時は恋人と離れ、きちんと働くモードに入りたいと思っているのが理由だと考えられます。

仕事と恋愛でメリハリをつけたい人にとって、社内恋愛は避けたいものなのではないでしょうか。このようなタイプの人との社内恋愛を成功させるのは難しそうです。

【アリ】社内くらいでしか出会いがないから

「はっきり言って、社会人になってからは社内くらいでしか出会いがありません。だから社内恋愛はアリだと思っています。社内に素敵な人がいるなら、恋愛を楽しみたいな」（26歳/男性/プログラマー）

学生時代と比べて、社会人は出会いの場が少ないと言われています。会社と家を行き来する毎日を過ごしている人の場合、出会う人の幅は職場に限られてしまうのは仕方がないことです。そのため、社内に異性との出会いを求めるパターンは少なくありません。

合コンなどで他に出会いの場を求めることもできますが、恋愛に積極的な気持ちにならなければ行動できないことも。積極的に動けない人にとって、社内での出会いは貴重なものなのです。

【ナシ】別れた時が気まずい

「社内恋愛はそのまま結婚まで行けば良いですが、別れたときの気まずさを考えると一歩踏み出せません。お互い険悪になって仕事に支障が出たら最悪です。リスクを避けるためにも、社内恋愛はしない方が良いんじゃないかな」（30歳/男性/マーケティング）

社内恋愛がうまくいく時もあればうまくいかない時もあります。せっかく両思いになれたとしても、何かしらの原因で別れる可能性もあるはず。別れた後に恨みが残り、仕事に差し障りが出る状態になったら他の人に迷惑をかけてしまいます。

このリスクを回避するために、仕事とプライベートは切り離すべきと考える人は多いです。社内恋愛をする場合は、それなりの覚悟が必要になるでしょう。

そもそも、社内恋愛はどんなきっかけで始まるのでしょうか。社内ならではのきっかけで恋愛が始まるパターンも多いようです。続いては、社内恋愛が始まるきっかけについて見ていきましょう。

同じプロジェクトチームになって

「以前から少し気になっていた人と同じプロジェクトチームになる機会がありました。プロジェクト内でタッグを組んで仕事をしているうちに恋愛感情が高まり…。真剣に仕事をする姿が素敵で、すっかり好きになりました」（29歳/男性/広報）

社内で一緒の仕事をしたことがきっかけとなり、恋愛に発展するパターンはよくあります。プロジェクトチームが同じだと接する機会が増え、相手の新たな一面が見えてくることもあるはず。一生懸命仕事をする姿を間近で見て憧れを抱き、次第に恋愛感情に発展していきます。

仕事を通して相手を好きになるのは、社内恋愛だからこそ。新しいプロジェクトチームの始動の時が恋愛のスタートになるかもしれません。

忘年会で隣になって急接近！

「それまではあまり話したことがない同僚と忘年会で隣の席になり、意気投合しました。お酒が入っていたこともあり、ざっくばらんに話せたのがよかったのだと思います」（25歳/男性/企画開発）

普段の仕事では接点がなかったとしても、社内の飲み会で急接近することがあります。忘年会のような飲み会なら仕事で交わりがなくても話す機会ができるので、実は気が合う相手だったということを見つけられる場合も多いでしょう。

お酒が入ることでテンションが上がり、相手に対する親近感も増していきます。社内の飲み会は、新しい恋愛を探すチャンスになりそうですね。

悩みを相談しているうちに…

「仕事上で悩みを相談している時、親身になって聞いてくれる相手に魅力を感じました。アドバイスも適格で『この人ともっと一緒にいたい』と思うように。今ではすっかり気になる存在になっています」（26歳/男性/営業職）

悩み相談をしているうちに相手のことが好きになるのも、社内恋愛でよくあることです。最初は純粋に悩みを相談していても、次第に相手のことが気になり始め、相談を口実に2人きりで会う機会を狙うようになるパターンも考えられるでしょう。

自分の悩みを受け入れてくれる存在がいることは、とても心強いことです。親身になってくれる相手に恋愛感情を抱くのは自然なことだと言えます。

同じ趣味があるとわかって意気投合

「社内の休憩室にいる時、同僚が釣りの雑誌を読んでいるのを見つけました。自分も釣りが大好きなので、同じ趣味を持っている女性がいるのが嬉しくてすぐに話しかけましたね。同じ趣味を持っていることで意気投合し、恋愛感情を抱くようになりました」（27歳/男性/経理）

共通の趣味を持っていることは、恋愛をする上で重要なポイントになります。趣味が同じなら共通の話題を持ちやすいので、すぐに親密な関係になれるでしょう。話が弾み、徐々に相手に対して恋愛感情を抱くようになるのは自然な流れです。

また趣味が一緒だと、社外で会う約束を取り付けやすいですよね。趣味に関連したイベントなどに気軽に誘えるため、相手と接近できる機会が増えます。

一目惚れで惹かれて

「中途入社してきた人に一目惚れをして、片思いをしたことがあります。見た目や話し方の雰囲気がドンピシャだったので、一気に恋愛感情が高まりましたね。でも、話してみると印象と違ったのですぐに気持ちは冷めました」（33歳/男性/金融）

相手が好みのタイプの見た目だった場合、社内で一目惚れをすることも。相手のことをまだ深く知らなくても、憧れの存在として見るようになります。

しかし一目惚れで恋愛感情を抱いても、いざ話してみると印象と違ってガッカリすることがあるはず。社会人になると見た目だけでなく内面も重視することが多いので、このように一目惚れがすぐに終わってしまうパターンは珍しくないと言えるでしょう。

社内恋愛を成功させるためには、相手の脈ありサインを見極める必要があります。脈ありサインが見えていないのに告白をしても、失敗の確率が高まるだけなので気をつけてください。どのようなところで脈ありサインが見られるのか、具体的にチェックしてましょう。

頻繁に目が合う

気になる人のことは、自然と目で追ってしまうことが多いはず。ふとしたときに社内で目が合うことが多くなれば、脈ありサインだと考えられます。相手もあなたのことを無意識のうちに目で追っている可能性が高いです。

頻繁に目が合うようになったら、その都度笑顔を浮かべるのがおすすめです。仏頂面をしたり、パッと目を離したりしたら「嫌われているのかな」と相手に思われる場合があります。

微笑んで軽く会釈をするなど、余裕を持って対応すれば相手に好意を伝えやすくなるはず。目が合った時のチャンスを逃さず、恋愛のアプローチをしていきましょう。

用事がなくても話しかけてくれる

特に用事がないのに話しかけてくることが多くなったら、相手に関心を持たれている証拠です。「仕事以外のことでも話をしたい」と相手が思っていると考えられます。社内で話す機会が増えていると感じたら、相手との会話を思い出してみましょう。

脈ありであれば、会話の節々に好意を感じられる言葉があるはず。何気なく話していると聞き逃してしまう言葉もあるかもしれないので、好きな人との会話には意識的になってみてください。

話す機会が増え、「○○さんって素敵ですよね」など相手から好意を感じられる言葉が増えたのであれば告白のタイミングが近づいています。告白できる雰囲気作りも意識していきましょう。

仕事で困ってる時はサポートしてくれる

好きな人が困っている姿を見たら「助けてあげたい」と思うのが自然なことです。仕事で悩んでいることやうまくいかないことがあった場合に相手がサポートに回ってくれたら、脈ありサインの可能性があります。

自分から「助けて」と言っていないのにさりげなく手助けをしてくれたのなら、相手はあなたの仕事ぶりを普段からよく見ていると考えられるでしょう。「何かあったら助けよう」という気持ちでいつも見てくれているのかもしれません。

もし仕事でサポートをしてくれたのなら、お礼はきちんとすることが大切です。「ありがとう」と言うだけでなく、お菓子などのちょっとした贈り物をするのも良いのではないでしょうか。

飲み会に誘ってくる

社内ではなかなか接近することができなくても、飲み会なら普段よりも親密な雰囲気で話をすることができます。そのため、相手が脈ありである場合は飲み会に誘ってくる機会が増えるでしょう。

2人きりではなく「今日、○○達と飲みにいくんだけど一緒に行かない？」といったように複数人の飲み会であれば、相手も誘いやすいと思っているはず。たくさんの人がいたとしても、隣に座って2人で話すチャンスを得られれば急接近ができます。

そのため、好きな人から飲み会に誘われたらぜひ出かけてみましょう。お酒が入っているからこそ緊張が解けて気軽に話せるようになることもあるので、告白のチャンスを掴んでください。

質問系の会話が多い

「どんな趣味があるの？」など、質問系の会話が多くなったら脈ありサインです。相手はあなたのことをもっと深く知りたいと思っています。自分と共通した趣味があるか、気が合うかなど、質問の中から探ろうとしているのでしょう。

相手がいろいろな質問をしてきたら、素直に答えることが大切です。相手に気に入られたいからといって、好きでもないことを好きと言うのは避けた方が良いでしょう。告白が成功して付き合うことになった後、「本当は全然趣味が合わない…」と悩むことになります。

また相手が質問をしてきたら、こちらも質問をしてみましょう。「休日は何してるの？」など、相手に興味のあることを示す会話を心がけることが重要です。

社内恋愛では、告白前に慎重に相手との関係を進展させていく必要があります。いきなり告白をしてもうまくいかないことも考えられるので、適切なアプローチをしていきましょう。告白前におすすめしたいアプローチ方法を紹介するので、参考にしてみてください。

接触する回数を増やす

相手との接点が増えなければ、告白する段階に入ることができません。社内恋愛を成功させるために、まずは接触する回数を増やしましょう。

仕事で聞きたいことがある場合は自ら聞きに行ったり、相手が休憩室にいる時間を見計らって休憩に入ったり、接触する回数を増やす方法はさまざまです。社内での相手の行動を把握していれば同じ場所に行きやすいので、その点を意識してみてください。

接触する回数が増えれば自然と話す機会が増え、告白までの基礎を作ることができます。相手と仲良くなることを念頭に置いて、楽しく会話ができるチャンスを狙っていきましょう。

仕事以外の場面で食事に誘う

告白を成功させるためには、仕事以外で会う機会を作ることも重要です。社内だけの関係だと恋愛対象として見てもらえないことが多く、告白をしても失敗する可能性が高くなります。相手と接触する機会が増え、仲良くなってきたら社外での食事に誘ってみてください。

「美味しそうなお店ができたんだけど、一緒に行ってみない？」など気軽な雰囲気で誘うのがおすすめです。いきなり告白を匂わせるような重たい雰囲気で食事に誘うと、相手は引いてしまいます。

相手が食事の誘いに乗ってくれたら、脈ありのサインです。何回か食事を重ね、告白のタイミングをうかがうようにしていきましょう。食事で良い雰囲気が作れれば、告白が成功する可能性大ですよ。

社内で話す機会が少ない場合は挨拶から

「あの人のことが気になるけど、話す機会がほとんどない…」と悩むこともあるはず。話す機会が少ない場合は、まず挨拶から始めましょう。

出社してから「おはようございます」と声をかけたり、すれ違うときに「お疲れ様です」と会釈をしたり、声をかける機会を増やすのが告白前のアプローチのポイントです。挨拶する機会を増やすことで「あの人、よく挨拶してくるな」と相手に印象を残しやすくなります。

また挨拶をするときは、笑顔を意識するのも告白を成功させるために必要なことです。好印象を与える挨拶で、距離をぐっと近づけてください。普段から挨拶をしていれば、話すチャンスが巡ってきたときに気軽に話しかけやすくなります。

さりげなく褒める

告白前のアプローチでは、相手のことを褒める方法も欠かせません。ただしあからさまに褒めると社内にいる他の人の目が気になることもあるので、さりげなく褒めることが大切です。

2人で仕事をしているときに「○○さんの気が利くところ、良いよね」などサラッと言うようにしましょう。褒めることが多くなれば、「もしかして自分に気があるのかな？」と相手に意識させやすくなります。

ただし、わざとらしい褒め方は下心が透けて見えるので気をつけてください。本心から相手を褒めたいと思ったことを褒めるようにすることで、相手に好印象を与えられます。告白前に相手の良いところをたくさん見つけて、褒めていきましょう。

LINEで関係を深める

「社内で話して関係を深めるのが難しいな」と感じている場合は、LINEを活用してみてください。片思い中の相手と連絡先を交換しているのであれば、直接話さなくてもLINEでやり取りをすることで告白前のアプローチをすることができます。

仕事に関連した雑談からプライベートなことまで、LINEを通じでやり取りをしていけばお互いのことを深く知るきっかけを作れるでしょう。相手が仕事で落ち込んでいる様子なら、励ましの言葉をLINEで送るのも告白前のアプローチとして効果的です。

LINEでしっかり仲良くなっておけば、直接話す機会が持てた時もスムーズに話せるはず。LINEは告白前に欠かせないツールとして活用しましょう。

相談を持ちかける

告白前のアプローチとして片思い中の相手と2人きりで話したいと思っても、改まって誘うのは恥ずかしい場合がありますよね。そんな時におすすめなのが、相談を持ちかける方法です。

「○○の仕事で相談があるんですけど、ちょっと2人で話せませんか？」といったように、相談を口実に使えば2人で話すチャンスを得られます。最初はきちんと相談事を話し、ある程度の時間がたってから他の雑談に移れば相手と距離を縮めやすくなるでしょう。

また相談を持ちかけた後は感謝の気持ちを忘れないようにしてください。「××さんに相談して良かったな。ありがとう」など、相手に好印象を与える言葉を伝えることが、告白前のアプローチでは大切です。

告白するタイミングは、社内恋愛が成功するか失敗するかの重要なポイント。告白のタイミングを間違えると、うまくいきそうな恋愛もうまくいかなくなってしまう可能性があるので注意が必要です。どのようなタイミングで告白をするのが良いのか、事前に学んでおきましょう。

お互いの仕事が落ち着いている時に告白

どんなに相手のことが好きだったとしても、社内恋愛では仕事を第一優先に考えることが大切です。お互いの仕事が忙しい時に告白をしても、「今は仕事で手一杯だから恋愛はできない」と断られてしまいます。

片思い中の人に告白をしたいと思ったら、仕事が落ち着いているタイミングを見計らってください。大きな仕事がひと段落し、心に余裕ができている時なら告白を受け入れやすくなっているはずです。

告白をする時は「××の仕事、お疲れ様でした」など仕事を労う言葉を添えるのも良いでしょう。相手の仕事に対する気遣いを忘れず、告白に踏み出してください。

仕事で接する機会が増えた時に告白

相手と接する機会がほとんどなければ、告白をしても失敗する確率が高いです。社内恋愛では、接する機会が増えた段階で告白することが大切と言えます。例えば一緒のプロジェクトチームに入り、仕事で接する機会が増えた時に告白をしてみてはいかがでしょうか。

仕事を通して親密な関係になっていれば、告白が成功しやすいです。ただし、一緒にやっている仕事が進行している途中で告白をするのはやめましょう。万が一告白が失敗した場合、仕事に支障が出てしまいます。

一緒に行っている仕事が終わり、告白をしても差し障りがないと思えるタイミングが訪れたら気持ちを伝えてくださいね。仕事を通して絆が深まっていれば、告白が成功しやすくなります。

他の社員の恋愛の話が流れた時に告白

社内で他の同僚に関する恋愛の話が流れた時も、告白に良いタイミングだと言えるでしょう。社内恋愛に対してはいろいろな考え方があるので、「本当に社内で恋人を作って良いのだろうか」と相手が悩んでいる場合もあるはず。

そんな時に社内での恋愛の話が出れば、「恋人を作っても大丈夫そうだな」と相手に思ってもらいやすくなります。また、社内恋愛だけでなく結婚に関連した話が出た時も告白にぴったりなタイミングです。

社内恋愛がうまくいった事例として、相手もポジティブに受け止められるのではないでしょうか。社内恋愛に対するイメージが良くなった段階で告白すれば、相手の気持ちが後押しされることでしょう。

相手が転勤する時に告白

片思い中の相手の転勤が決まり、なかなか会えなくなることがわかった時も告白のタイミングと言えます。もうほとんど会うことができないのであれば、告白が失敗しても仕事に支障が出ることはありません。自分の気持ちに区切りをつけるためにも、告白してはいかがでしょうか。

ただし、転勤が決まった段階で告白をするということは遠距離恋愛になることも考慮する必要があります。遠距離恋愛でも乗り越えられる自信をしっかりと持てなければ、告白が成功してもすぐに交際が破綻してしまうでしょう。

心が決まった場合は「遠距離恋愛になっても大丈夫」という気持ちを相手に伝え、告白をするようにしてください。

残業後に一緒に帰る時に告白

残業後は、2人きりになれる絶好のチャンスが訪れやすいです。他の同僚が帰宅し、2人で残業をしたあとのタイミングで告白する機会を探ってみましょう。一緒に帰っている間に「実は話したいことがあるんですが…」と告白を切り出してみてください。

ただし、相手が残業で疲れすぎている場合は告白を待った方が良い場合もあります。相手の様子を見て、告白をしても良いかどうか判断することが大切です。

「社内での恋愛を告白させたい！」と思ったら、成功の秘訣を取り入れていきましょう。ちょっとした工夫を加えることで、告白の成功率はグッと上がります。好きな人と両思いになれるように、頑張ってみてください。

連絡先の交換は必須

連絡先の交換は、社内恋愛を成功させるために欠かせないことです。連絡先の交換もできていない段階で告白するのは、時期尚早と言えます。連絡先を交換し、普段からLINEでやり取りをするくらいの親密な関係になってから告白を検討するようにしてください。

一緒のプロジェクトチームに入るなど、仕事上でつながりがあるなら簡単に連絡先の交換ができます。社内での接点が少ない場合は、飲み会を利用して連絡先の交換を持ちかけましょう。お酒が入っているなら、気軽に連絡先を交換しやすくなるのではないでしょうか。

告白する時は職場以外の場所で

告白を職場でするのはNGです。公私混同していると相手に思われ、悪い印象を持たれる可能性があります。また、万が一他の同僚に告白している姿を見られたら大変です。告白は職場以外の場所で行い、仕事とプライベートは切り離すようにしてください。

2人で食事をした時やデートに出掛けた時など、プライベートな空間で告白をした方が成功率が上がります。なるべくロマンティックな雰囲気が出るように意識して、告白をしてみましょう。

相手の仕事をサポートする

相手にとって欠かせない存在になることは、社内恋愛を成功させるのに必要不可欠なことです。そのため、日頃から相手の仕事をサポートする意識を持ちましょう。相手が仕事で困っていることがあるようなら、積極的に相談に乗るようにしてください。

仕事を通して距離を縮めることで、「この人と一緒にいると安心できるな」と相手に思ってもらいやすくなります。ただし、自分の仕事をいい加減にしてまでサポートするのはやめましょう。自分の仕事もきちんと行った上で、相手を助けることが大切です。

社内恋愛に協力してくれる人を見つける

社内恋愛を1人で頑張ろうとしても、なかなかうまくいかないことがあります。協力者がいた方が社内恋愛はスムーズに進みやすくなるでしょう。社内で協力してくれる人がいないか、チェックしてみてください。

協力者を探す時は、絶対的に信頼できる人を選ぶことが大切です。秘密を守り、裏切る可能性がない人であることを確信できた時点で気持ちを明かすようにしましょう。

協力者を得ることができれば、好きな人と2人きりになる時間を作ってもらったり、いろいろな場面で心強い味方になってくれるはずです。

社内恋愛では、残念ながら告白が失敗してしまうパターンもあります。それでは、どんな時に告白が失敗してしまうのでしょうか。同じような失敗をしないように、参考にしてみてください。

アピールしすぎて周囲にバレてしまう

相手に対する気持ちが強いとアピールする機会が増えやすくなりますが、社内恋愛では控えめにした方が良いです。過剰にアピールをすることで、周囲に気持ちがバレてしまうでしょう。

社内恋愛は、周りには内緒で進めた方が無難です。周りにバレることで仕事に支障が出る場合があります。「仕事をせずに恋愛のことばかり考える」と社内全体でマイナスなイメージを持たれることもあるでしょう。

相手にも悪い印象を持たれやすくなり、告白が失敗するきっかけになってしまうため、注意が必要です。社内でアピールをする場合はさりげなく、周りにわからないようにしてください。

仕事より恋愛優先になっている

恋愛をすると相手のことで頭がいっぱいになってしまうかもしれませんが、仕事をきちんとこなすことが重要です。仕事より恋愛優先になると、「不真面目な人だな」と相手に思われてしまいます。「仕事をちゃんとできない人とは付き合えない」と告白が失敗するでしょう。

社内恋愛では、一生懸命仕事をしている姿を見せることがポイントです。仕事をするべき時はきちんと働き、公私混同しないようにしてください。

口の軽い人に気持ちを打ち明ける

「この気持ちを誰かに打ち明けたい」と思うことがあった場合でも、口の軽い人に打ち明けるのはNGです。すぐに社内に広まり、相手の耳にも入ってしまいます。まだ関係が進展していない時点で気持ちがわかってしまうと、告白する前に断られることもあるでしょう。

そのため、口の軽い人には要注意です。好奇心が強い人だと話を引き出そうとすることがあるので、口車に乗せられないようにしてください。飲み会の場などでうっかり口が滑ってしまわないように気を引き締めることが重要です。

相手の状況を考えずに告白をする

仕事で忙しいのはもちろんのこと、実家で問題が起きているなどの難しい状況に相手がいる場合に告白をするのはNGです。「今は恋愛のことなんて考えられない」とすぐに断られてしまうでしょう。また「相手の状況も考えずに告白をする人は嫌だ」と思われる可能性もあります。

告白をする前は、相手がどのような状況にいるのかチェックしておきましょう。仕事は落ち着いているか、プライベートで問題は起きていないかなど、様子を探っておくと心配がありません。もし相手が悩んでいる様子があったら告白は待ち、相談に乗るようにしてください。