「今まで何人くらい付き合った？」と過去の経験について聞く
「今まで何人くらいの男性と付き合った？」という質問は、彼氏がいるかどうかにかかわらず、女性が嫌う質問のひとつ。男性から「思ったより多い（少ない）」などとコメントされるのが不快なうえ、無難な人数もわかりにくく、答えにくい質問だと感じる女性も多いようです。「彼氏の前でこの質問をされたら最悪」（２０代女性）という意見からもわかるように、質問する場面を考えないと、女性を怒らせてしまう可能性もあります。
「キスはした？」など、彼氏とどこまで進んだか確認する
彼氏とどこまで関係が進んだのか、という話はたしかに気になるところ。でも、この質問は下ネタに発展する可能性もあり、特に恥ずかしがりな女性にとっては酷な質問だといえます。「無神経な人！」と思われることもあるので、好奇心は抑えて、そっとふたりの関係を見守ったほうが無難でしょう。
誕生日の後などに「何をもらった？」とプレゼントの内容や金額について聞く
女性にとって、大好きな彼氏からのプレゼントは、何であっても嬉しいもの。それなのに、もらったプレゼントの内容や金額から彼氏の愛情を量ろうとするのは、女性の気持ちがわかっていない行為だと言えそうです。ただし、ステキなものをもらえば、女性にも多少自慢したい気持ちがあるもの。「誕生日に何かもらったの？」と聞くこと自体はＯＫラインかもしれません。
「あの人のどこがいいの？」など彼氏のダメ出しをする
恋愛中の女性の多くは、他人からの彼氏の悪口などは聞きたくないもの。「（あんな男の）どこがいいわけ？」など嫌味な聞き方をすると、「余計なお世話！」と女性から嫌われてしまう恐れがあります。本当にどこに惹かれたのかが知りたいなら、一度彼氏のことを褒めたうえで「彼氏、ステキな人だね。どんなところが一番好きなの？」と質問するといいでしょう。
「モテそうな彼だよね？」などと言い、暗に「遊ばれているんじゃないか」と匂わせる
モテる彼氏を持つ女性は、普通の女性よりもこの手の質問に敏感。他の女性からのアプローチも多い彼氏に対して、「本気で私のことが好きなのかな」と、不安に感じる場面も多いからです。そのため、「カッコイイ彼だよね」という意味で何気なく「モテそうな彼だよね」と言ったとしても、悪意にとられてしまう場合があるので注意しましょう。また、女性を傷つける恐れがあるので、たとえ軽い気持ちでも、「遊ばれているんじゃないの？」などと言うのはやめた方が良いでしょう。本当に心配しているなら、「悩みごとがあれば何でも聞くよ」と、困ったときの相談役を名乗り出ましょう。優しい申し出に、女性の方から悩みを打ち明けてくるかもしれません。
「彼氏にどんなふうに呼ばれるの？」と立ち入ったことを聞く
彼氏・彼女にだけ呼ばれる?あだ名?がある人がいます。でも、それはあくまでふたりの間でのプライベートな呼び名であり、気恥ずかしいものも多いので、積極的には他人に公表したくない、というのが一般的な考えでしょう。「呼び捨て？ あだ名？」などと食い下がると、しつこい人だと嫌われてしまうこともあるので、気をつけましょう。
「彼はどこに勤めているの？」と聞き、年収などを聞き出そうとする
その女性がどんな彼氏と付き合っているのかは、たしかに興味深い内容。でも、職業にとどまらず企業名や年収、最終学歴など、彼氏の値踏みをするような質問をするのはちょっと失礼。そんなことを聞いて「自分より上だ（下だ）」などと考えていると、敏感に察知した女性から、下品な人だと思われかねません。お金につながるような質問は、控えた方が良いでしょう。
「今の彼氏と結婚するつもりなの？」と結婚を急かす
恋愛中の女性にとって、「結婚」は非常にデリケートな問題。「今の彼氏と結婚していいのかな？」もしくは「私は結婚したいのに彼氏にはその気がなさそう・・・」など、深刻な悩みを抱えている場合もあります。そんな女性に対して「結婚する気があるのか」と質問すると、無神経な人だと嫌われる可能性があります。さらに「そろそろ結婚したら？」などのアドバイスは、「いき遅れ」と言われたように感じる女性もいるので気をつけましょう。
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