親を亡くして自分の家族が欲しくなったとき
「『私がずっとそばにいるから』と言われてホロリ…」（20代男性）というように、身内に不幸があり、心細くなっている男性は、知らず知らずのうちに家庭のぬくもりを求めてしまうことがあるようです。男性を支えてあげようとする「母性」を強調しても良いかもしれません。
収入が安定して家庭を築く覚悟ができたとき
「貯金がある程度の額に達したので、そろそろかなと思っていた」（20代男性）というように、経済的に地に足がついたことが、男性の背中を押すこともあるでしょう。彼氏が昇進したタイミングなどがチャンスだといえそうです。
病気にかかってそばに誰かに居てほしくなったとき
「甲斐甲斐しく看病してくれる彼女の『いつまで一人でいるつもり？』という言葉で決心しました」（20代男性）というように、体調を崩しているときの男性は、かなり弱気になっているものです。親身になってお世話しながら、ここぞというときに切り出すことが、成功の秘訣かもしれません。
仕事の大きなプロジェクトが終わって自分に自信が持てたとき
「プライベートも充実させたくなっていた」（20代男性）というように、社会人として一人前になったという実感を得た男性なら、結婚に対する心の準備も整いやすいでしょう。お祝いの席で逆プロポーズすれば、即座に前向きな返事をもらえそうです。
交際期間が長くなり一緒にいる心地良さが実感できたとき
「『この子といるときが一番くつろげる』と気づいて、こっちからもプロポーズしようと思っていたところだった」（20代男性）というように、自然と機が熟していたケースです。居心地の良さが通じ合った瞬間があれば、すかさず結婚話を持ち出してみるのも一案でしょう。
同性の友人がどんどん結婚して遊んでくれなくなったとき
「俺もそろそろ年貢の納め時だなって本気で思いました」（20代男性）というように、遊び仲間が次々に独身を卒業していくのを目の当たりにして、急にさびしさを感じる男性もいます。彼氏が暇そうにし始めたときが頃合いかもしれません。
協力し合って何かを成し遂げて達成感や一体感を味わったとき
「友人の結婚式の二次会の幹事を一緒に引き受けて大成功。『あなたとなら今日みたいにうまくやっていけそう』と言われて、思わずうなずいた」（20代男性）というように、息の合ったペアであることを再認識することで、気持ちが固まるパターンです。そのためには、共同作業の機会を逃さないようにしたいものです。
甥や姪、友人の子を見て自分の子どもが欲しくなったとき
「友達の赤ちゃんを二人で見に行った帰りの逆プロポーズだったので、迷わずOKしてしまいました」（20代男性）というように、子どものかわいさがきっかけとなって決断するパターンです。彼氏の子どもに対する接し方を観察しながらタイミングを見計らうと良いかもしれません。
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