時間に遅れる、所持金が不足するなど、全体的に段取りが悪い
「付き合う前からこれじゃ、先が思いやられる…」（10代女性）というように、今後を左右する大事なデートがグダグダだったら、厳しい判断を下されても仕方ないかもしれません。ぬかりなく準備して、どれだけ真剣に想っているかをわかってもらいましょう。
安月給なのに、やたら高級店にこだわる
「無理されると、申し訳ない気持ちになって楽しめない」（20代女性）というように、分不相応なもてなし方をすると、かえって気を使わせてしまうようです。「今回は特別だけど、次はファミレスね（笑）」などと隙を見せたほうが、好感を持たれそうです。
「完璧な計画だから」とプランへの口出しを嫌がる
「自己満足に付き合わされてるだけって気がして、ゲンナリする」（10代女性）というように、自分がプランニング担当でも、相手の意向は一応伺ったほうがよさそうです。多少融通の利く計画を立てておくと、予想外のリクエストにも対応しやすいでしょう。
前もって予告せずに、長時間にわたって悪路を歩かせる
「おしゃれしてヒール履いてきたのに！と内心イライラ。もう少し気を利かせてほしかった」（20代女性）というように、女性への気遣いが足りないのも問題でしょう。歩く速度にもさりげなく配慮して、「やさしい人だな」と思わせたいところです。
道に迷うなど、困った事態が起きたとたん女性に泣きつく
「ピンチのときほど素が出るから、本当に頼れる人かどうかわかってしまいますよね」（20代女性）というように、トラブルを前にあたふたすると、大幅なイメージダウンにつながりそうです。策が浮かばなくてもどんと構えてみせて、頼りがいをアピールしましょう。
優柔不断で、食事のメニューすらなかなか決められない
「蕎麦かうどんかでも迷うなら、結婚とかになったらどうなるの!?と不安になる」（20代女性）というように、決断力のなさを露呈してしまい、幻滅されるケースです。この日ばかりは、なにが食べたいかを熟慮するより「即決する潔さ」を優先すべきだと心得ましょう。
過去の武勇伝など、自分の話ばかり延々と聞かせる
「こっちが退屈しててもお構いなしだったら、次のデートはたぶん断ると思う」（10代女性）というように、必死になって自分を売り込もうとして、逆効果に終わるケースです。トークに絶対の自信がない限り、女性といるときは聞き役に徹するのが無難かもしれません。
「気に入った？」「楽しい？」としつこく相手の顔色をうかがう
「いちいち感想を求められてもウザいだけ！」（10代女性）というように、相手が楽しんでいるか確認したくても、直接尋ねるのは我慢したほうがよさそうです。まだ女性も猫をかぶっている段階なので、言葉で聞くより表情などから察知したほうが確かでしょう。
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