元カノとちゃんと切れているか、別の人にも言い寄っていないかなどの「女性関係」
「自分だけに粉をかけているわけじゃないかもしれないので…」（10代女性）など、相手の身辺がキレイかどうかは、念のため確認しておいたほうがいいようです。真剣に交際を望んでくれているのであれば、失礼な質問になってしまうので、回りくどく探ろうとするよりも、ストレートに「ほかに女性はいないよね」と切り出したほうが潔いでしょう。
恋人への要望や浮気のラインはどこかなどの「恋愛観」
「『付き合ってみたらとんでもない束縛男で、男友達の連絡先を全部消去された』なんてことになったら悲惨ですから」（20代女性）など、恋愛に関する価値観については、念のため確認しておいたほうがいいようです。異性と二人きりで出かけてもいいのか、連絡頻度はどの程度が望ましいのかなど、具体的に掘り下げて聞き出したいところです。
仕事は安定しているか、忙しさはどの程度なのかなどの「就労状況」
「ちゃんと働いているのかとか、休みの日が合うかどうかって、付き合うならやっぱり重要です」（20代女性）など、仕事の状況については、念のため確認しておいたほうがいいようです。「雇用形態」などは質問しづらいかもしれませんが、少しでも将来のことを考えるのであれば、聞くべきタイミングは今しかないでしょう。
浪費癖がある、またはどケチではないかなどの「金銭感覚」
「『宵越しの金は持たない』のも困るし、１円単位で割り勘するほどケチな男も勘弁です」（20代女性）など、極端な金銭感覚の持ち主でないかどうかは、念のため確認しておいたほうがいいようです。普段の暮らしぶりやデート中の態度からある程度は見えてくるので、目の端でさりげなくチェックするようにしたいものです。
将来のことまで見据えているかどうかなどの「結婚意欲」
「こちらももういい年齢なので、次にお付き合いする人とは先のことも考えたいんです」（20代女性）など、結婚を前提に付き合う気があるのかも、念のため確認しておいたほうがいいようです。面と向かって聞くのは気まずいかもしれませんが、交際し出してから揉めるよりは、先にはっきりさせておくのがお互いのためでしょう。
「やっぱりあのとき聞いておけばよかった」と後悔したくなければ、思い切って交際前に確認したほうがいいでしょう。（紺野竜平）
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