女性に買ってもらうことになんとなく負い目を感じている
「あげるのはいいけど、もらうのはカッコ悪い」（30代男性）というように、「男はかくあるべし」と決めつけていて、素直に甘えられない人は多いようです。「このあいだのお礼をさせて」などと受け取りやすい口実を作ると、聞き出しやすくなるでしょう。
彼女のチョイスを楽しみたくて、わざと教えないようにしている
「せっかくだから、多少のサプライズは欲しい！」（10代男性）というように、パートナーのセンスや、自分への関心度を試したがる男性もいるようです。「考えるのが面倒…」と無理に探ろうとするよりも、あれこれ悩む姿を見せたほうが喜んでくれそうです。
「人にモノをねだるなんて卑しい」と生真面目に考えている
「言おうと思えば言えるけど、伝えたあとに後悔しそう」（20代男性）というように、堅物な男性の場合、相手が誰であれ要求はしづらいようです。いっそ「私にはワガママ言ってほしいな…」などと甘い雰囲気で迫り、メロメロにさせたほうが、口を割りやすくなりそうです。
本当に欲しいものを言うとドン引きされそうだから黙っている
「美少女アニメの限定グッズだなんて言えない！」（30代男性）というように、自分の嗜好を知られたくなくて、そっけない返答をすることもあるようです。「２番目に欲しいものは？」などと変化球で切り返したら、無難な回答を得られるかもしれません。
自分の眼で見て納得のいくものを買いたいと計画している
「スペックとかを比較して悩みながら手に入れたほうが、愛着が湧いていい」（30代男性）というように、購入過程を楽しみたい男性もいるようです。この手の彼氏の場合、「お金は私が出すから品物は自分で決めてね」と合理的な提案をすると、あっさり呑んでもらえそうです。
答えた通りのものをくれないのを経験済みで、アテにしていない
「カシミアのセーターを希望したのに、くれたのは手編みのマフラー。期待は禁物です」（20代男性）というように、苦い過去の記憶から、「どうせ今回も…」と思われてしまうこともあるようです。身に覚えがあるなら、まず以前の件を謝ったほうがいいでしょう。
あとから彼女に「お返し」を要求されることを警戒している
「同額程度ならまだしも、３倍くらい迫られそうで…」（10代男性）というように、大きな見返りを求められるのではないかと疑われてしまうこともあります。「お返しは○○ね！」などと先に明言しておくと、かえってガードを緩めてくれそうです。
贈り物のやりとりや記念日などが面倒で、考える気が失せている
「付き合って３年もたつと、義務に思えてくる」（20代男性）というように、毎年同じパターンの繰り返しだと、新鮮味に欠けてテンションが上がらなくなる男性もいます。二人の一年分のお祝いを合算して旅行を計画するなど、趣向を変えてみるのもいいでしょう。
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