他人に見られてこれ以上ない屈辱!!「周りに人がいるとき」
「振られただけじゃなくて、さらし者になってダブルで辛かったです」（20代男性）というように、ほかの人に見られるようなシチュエーションで別れを告げるのは、あまりに残酷というもの。何をどう間違っても共通の知人の前で切り出すようなことはやめましょう。
せっかくの幸せ気分も台無し「楽しいデートの終わり際」
「え！ラブラブだったんじゃないの…？」（10代男性）というように、デートを終えて彼氏がご機嫌のタイミングで別れを切り出すのもかわいそうです。解散したあと、まずLINEや電話などで気持ちを伝えて、お互い覚悟したうえで、直接話し合うようにしてはいかがでしょうか。
不幸のダブルパンチで愕然…「仕事で落ち込んでいるとき」
「何もかもうまく行かなくて、どん底です…」（20代男性）というように、彼氏の仕事がうまく行っていないときに別れを切り出すのは気の毒かもしれません。可能であれば、大きなミスなどで落ち込んでいるタイミングだけは避けてあげたいところです。
プレゼントだけは欲しかったと思われる「自分の誕生日」
「お金やモノだけが目当てだったのかなと思ってしまいます…」（20代男性）というように、よりによって誕生日を祝ってくれているときに別れを伝えると、人間性を疑われてしまいます。もう気持ちが離れている状態なら、誕生日のような区切りの前に別れを切り出しましょう。
家族を否定された気分になる「彼氏の両親に会ったあと」
「うちの家族に問題あったんですかね…複雑な気持ちになります」（20代男性）というように、家族に会ったあとで別れを切り出すと、それが原因だと思われてしまうようです。普通に振られる以上のダメージを与えてしまうので、正直、彼氏の家族と仲良くできないと思っても、ひと呼吸おいてから伝えるのが大人の配慮かもしれません。
綺麗な思い出まで台無し「二人の思い出の場所」
「なぜここを選んだ？と真剣に思いました」（20代男性）というように、二人が出会った場所など、思い出の詰まったところで別れを告げるのも、大きなショックを与えてしまうようです。彼氏が思い出に浸っているときに、氷水をぶっかけるようなことはやめておきましょう。
計画しているときに言うべき「旅行の前日」
「旅行に行けないし、キャンセル料もいるし、仕組まれたと思いました」（20代男性）というように、よりによって旅に出る直前に別れを告げるようでは、嫌がらせと思われても仕方がありません。旅行の計画を立てる前に、素直な気持ちを伝えたいところです。
新しい年を祝えなくなる「大みそかの夜」
「元旦からもう最悪です。どんな一年になるんだろうと暗い気持ちでした」（20代男性）というように、いくら年内にケリをつけたいと思ったとしても、お祝いムードで一杯の年末に別れを告げるのは配慮不足でしょう。できることなら、クリスマス前か祝賀ムードが収まってからにしておいたほうがよさそうです。
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